Биологически активные соединения череды поникшей травы

Введение. Биологически активные вещества череды поникшей (Bidens cernua L.) являются предметом научного интереса ввиду их выраженной биологической активности. Исследования направлены на изучение химического состава, хемотаксономического значения и фармакологического потенциала данного вида, в частности его эфирного масла, полиацетиленов, фенольных соединений и полисахаридов. Материалы и методы. Исследования, представленные в обзоре, проводились на образцах надземных частей череды поникшей, собранных в различных географических регионах (Сербия, Беларусь, Польша, Россия, Китай). Для анализа состава использовались методы гидродистилляции, высокоэффективная тонкослойная хроматография (ВЭТСХ), газовая хроматография (ГХ), газовая хроматография-масс-спектрометрия (ГХ-МС), высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ). Биологическая активность (антимикробная, противогрибковая, гипогликемическая, антиоксидантная) оценивалась в тестах in vitro и in vivo на модельных организмах. Результаты и обсуждение. Установлено, что эфирное масло череды, поникшей обладает выраженной антибактериальной и противогрибковой активностью, в значительной степени обусловленной основным компонентом – полиацетиленом 1-фенилгепта-1,3,5-триином. Химический состав масла демонстрирует географическую изменчивость. Выявлен значительный фунгистатический потенциал фенилгептатриина, в том числе в контексте преодоления антифунгальной резистентности. Продемонстрирована гипогликемическая активность экстрактов растения, связанная с ингибированием αглюкозидазы. Идентифицирован разнообразный флавоноидный состав и изучена динамика накопления полисахаридов. Показано, что параметры сушки сырья критически влияют на сохранность БАВ. Заключение. Полученные данные подтверждают, что череда, поникшая является ценным источником БАВ с широким спектром фармакологических свойств. Географическая и эколого-климатическая изменчивость химического состава, а также стадия развития растения и условия обработки сырья существенно влияют на его качество и биологическую активность. Выявленные хемотаксономические маркеры, такие как фенилгептатриин, важны для идентификации вида. Результаты обосновывают перспективность использования череды, поникшей для разработки новых лекарственных средств с антимикробным, противогрибковым, противодиабетическим и антиоксидантным действием.

1. In vitro antifungal activity of phenylheptatriyne from Bidens cernua L. against yeasts / N.P. Rybalchenko et al. Fitoterapia. 2010. Vol. 81, Is. 5. P. 336-338.

2. Новый сесквитерпеновый фенол из Bidens cernua L. с антимикробной активностью / В.В. Смирнов и др. Растительные ресурсы. 1995. Т. 31, вып.2. С. 31-37.

3. Smirnov, V.V. Antifungal activity of components of the drug cerbiden of plant origin / V.V. Smirnov, A.S. Bondarenko, N.P. Hladun. Mikrobiol. Z. 2003. Vol.65, №4. P. 17-22.

4. Описание изобретения к патенту 22895 А, Украина, МПК: 6 А61К35/78. Препарат Цербіден для лікування дерматомікозів / В.В.Смирнов и др. Патентообладатель Інститут мікробіології і вірусології ім. Д.К. Заболотного НАН (Україны). заявл. 18.10.96. опубл. 15.06.2001. Бюл. № 5.

5. Composition of essential oil of Bidens cernua L., Asteraceae from Serbia / J.-C. Chalchat, S. Petrovicz, Z. Maksimovic, M. Gorunovic. J. essent. oil res. 2009. Vol. 21, №1. P. 41-42.

6. Bondarenko, A. S. Biological properties and chemical nature of the antibiotic from Bidens cernuus L. / A. S. Bondarenko, L. A. Bakina, E. M. Kleĭner et al. Antibiotiki. 1968. Vol. 13, №2. P. 167- 171.

7. Chang, M. H. The low polar constituents from Bidens pilosa L. var. minor (Blume) Sherff / M. H. Chang, G. J. Wang, Y. H. Kuo, C. K. Lee. Journal of the Chinese Chemical Society. 2000. Vol. 47, №5. P. 1131-1136.

8. Корожан, Н.В. Сравнительный анализ компонентного состава эфирного масла травы видов череды / Н.В. Корожан, Г.Н. Бузук. Вестн. фармации. 2015. №1 (67). C. 18-24.

9. Flavonoids and Essential Oil of Bidens cernua of Polish Origin and in vitro Antimicrobial Activity of the Oil / M. Tomczykowa et al. Rec. Nat. Prod. 2017. Vol. 11, №5. P. 468-473.

10. Насухова, А.М. Состав эфирного масла череды поникшей из разных мест произрастания / А.М. Насухова, К.К. Орынбасарова. Современная наука и инновации. 2016. № 4 (16). С. 203-206.

11. Виноградова, Ю. К. Таксоны рода Bidens L. в Средней России (изменчивость и наследуемость биоморфологических признаков) / Ю. К. Виноградова, М. А. Галкина. Вестник Удмуртского университета. Серия «Биология. Науки о Земле». 2016. №1. С. 53-62.

12. Корожан, Н. В. Фармакогностическое обоснование применения нового источника череды травы и комбинированного средства на ее основе: автореф. дис. ... канд. фармац. наук: 14.04.01 / Н.В. Корожан. Витебск, 2016. 23 с.

13. Насухова, А.М. Состав эфирного масла череды, поникшей / А.М. Насухова, Д.А. Коновалов. Вестн. Волгоград. гос. мед. уни-та. 2015. №1(53). С. 50-52.

14. Christensen, L.P. Acetylenes and related compounds in Heliantheae / L.P. Christensen, J. Lam. Phytochemistry. 1991. Vol. 30, №1. P. 11-49.

15. Коновалов, Д.А. Полиацетиленовые соединения у видов рода Bidens / Д.А. Коновалов, А.М. Насухова. Фармация и фармакология. 2014. Т.2, №2(3). С. 34-65.

16. Polyacetylenes in Hawaiian Bidens / Y.Y. Marchant et al. Biochem. Syst. Ecol. 1984. Vol. 12, №2. P. 167-178.

17. Коновалов, Д.А. Ароматические полиацетиленовые соединения из семейства сложноцветных и их хемотаксономическая важность / Д.А. Коновалов. Раст. ресурсы. 1996. Т.32, № 4. С. 84-98.

18. Природные полиацетиленовые соединения с противотуберкулёзной активностью / А.М. Насухова и др. Мед. вестн. Север. Кавказа. 2016. Т. 11, №. 4. С. 595-599.

19. Christensen, L.P. Biological activities of naturally occurring acetylenes and related compounds from higher plants / L.P. Christensen. Recent Res. Devel. Phytochem. 1998. Vol. 2. P. 227-257.

20. Dembitsky, V.M. Anticancer activity of natural and synthetic acetylenic lipids / V.M. Dembitsky. Lipids. 2006. Vol.41, N.10. P. 883-924.

21. Kagan, J. Phenylheptatriyne: occurrence, synthesis, biological properties, and environmental concerns / J. Kagan. Chemosphere. 1987. Vol.16, N.10-12. P. 2405-2416.

22. Kumari, P. A promising anticancer and antimalarial component from the leaves of Bidens pilosa / P. Kumari, K. Misra, B. S. Sisodia et al. Planta Medica. 2009. Vol. 75, №1. P. 59-61.

23. Sanglard, D. Resistance of Candida species to antifungal agents: molecular mechanisms and clinical consequences / D. Sanglard, F.C. Odds. The Lancet infectious diseases. 2002. Vol. 2, №. 2. P. 73- 85.

24. Насухова А.М. Изучение антибактериальной активности эфирного масла травы череды поникшей (Bidens cernua L.) / А.М. Насухова, Д.А. Коновалов, Н.М. Алиева. В сборнике: Фармация Дагестана: интеграция науки, образования и медицины. Сборник научных трудов Всероссийской научно-практической конференции. Махачкала, 2022. С. 73-76.

25. Ansari, P. Pharmacologically active phytomolecules isolated from traditional antidiabetic plants and their therapeutic role for the management of diabetes mellitus / P. Ansari et al. Molecules. 2022. Vol. 27, №13. 4278.

26. Anti-hyperglycemic effects and mechanism of Bidens pilosa water extract / Y.J. Hsu et al. J. of ethnopharmacology. 2009. Vol. 122, №2. P. 379-383.

27. Коновалов, Д.А. Биологические и фармакологические свойства полиацетиленовых соединений высших растений / Д.А. Коновалов, В.Н. Оробинская, А.М. Насухова. Современная наука и инновации. 2017. № 3 (19). С. 177-191.

28. Оценка эффективности внутреннего применения сбора противодиабетического для лечения и профилактики сахарного диабета / А.М. Насухова и др. Современная наука и инновации. 2016. № 1 (13). С. 153-159.

29. Коновалов Д.А. Композиция, обладающая антидиабетическим действием / Д.А. Коновалов, В.В. Козлова, И.В. Пшукова, Н.М. Насухова, А.М. Насухова. Патент на изобретение RU 2611353, 21.02.2017. Заявка № 2015128738 от 14.07.2015.

30. Borisov, M.I. Flavonoids of Bidens cernua / M.I. Borisov, T.I. Isakova, A.G. Serbin. Chemistry of Natural Compounds. 1979. Vol. 15, № 2. P. 197-198.

31. Constituents from aerial parts of Bidens ceruna L. and their DPPH radical scavenging activity / N. Zhu et al. Chem. Res. Chin. Univ. 2009. Vol. 25, №3. P. 328-331.

32. Zhu, N. Studies on flavonoid constituents and bioactivities of Bidens cernua L.: diss. ... of DPh. Электронный ресурс. Режим доступа: https://global.cnki.net/index/ (дата обращения 10.09.2021).

33. Kotova, E.E. Study of chromatographic fingerprint of flavonoid compounds of the bur-marigold herb / E.E. Kotova, S.A. Kotov, A.G. Kotov. Scientific Study & Research. Chemistry & Chemical Engineering, Biotechnology, Food Industry. 2021. Vol. 22, №1. P. 65-79.

34. Корожан, Н. В. Изменчивость содержания флавоноидов и полисахаридов в траве череды поникшей / Н.В. Корожан. Химия растительного сырья. 2020. №3. С. 197-206.

35. Корожан, Н. В. Антианафилактоидное действие травы череды, поникшей / Н. В. Корожан. Материалы международной конференции «Современные достижения фармацевтической науки и практики», Витебск, 31 окт. 2019г. С. 232-233.

36. Constituents of Bidens parviflora / N. De Tommasi et al. Fitoterapia. 1992. Vol. 63, №5. P. 470.

37. Karicome, H. New acetylated glucosides of chalcone from the leaves of Bidens frondosa / H. Karicome, K. Ogawa, Y. Sashida. Chem. Pharm. Bull. 1992. Vol. 40, №3. P. 689-691.

38. Romussi, G. Constituents of Bidens frondosa L. / Romussi G., Pagani F. Boll. Chim. Farm. 1970. Vol. 109, №7. P. 467-475.

39. Structural studies of 2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-7-beta-D-glucopyranos-1-omikron-yl-8- hydroxychroman-4-one in the liquid and solid states by means of 2D NMR spectroscopy and DFT calculations / S. Olejniczak et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2002. Vol. 6. P. 1059-1065.

40. Antioxidant activity of extracts and flavonoids from Bidens tripartite / M. Wolniak et al. Acta Pol. Pharm. 2007. Vol. 64, №5. P. 441-447.

41. In vitro and in vivo antioxidant and antidiabetic activity studies on standardized extracts of two Bidens species / U.G. Icoz et al. J. of Food Biochemistry. 2017. Vol. 41, №6. Article ID e12429.

42. Polyphenols content, antioxidant and antimicrobial activities of Ampelocissus grantii (Baker) Planch. (Vitaceae): A medicinal plant from Burkina Faso / C. Zongo et al. Intern. J. of Pharmacology. 2010. Vol. 6, №6. P. 880-887.

43. Quantitative analysis of the flavonoids in raw propolis from northern Croatia / I. Kosalec, M. Bakmaz, S. Pepeljnjak, S. Vladimir-Knezevic. Acta Pharmaceutica (Zagreb, Croatia). 2004. Vol. 54, №1. P. 65-72.

44. Корожан, Н. В. Сравнительный анализ компонентного состава спиртовых извлечений из травы видов череды методом жидкостной хроматографии / Н.В. Корожан, Г. Н. Бузук. Вестн. фармации. 2013. № 4. С. 49-56.

45. Chin, S.K. Effect of drying on crude ganoderic acids and watersoluble polysaccharides content in Ganoderma lucidum / S.K. Chin, C.L. Law, P.G. Cheng. Intern. J. of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. 2011. Vol. 3, N1. P. 38-43.

46. Chin, S.K. Optimization of Convective Hot Air Drying of Ganoderma lucidum Slices Using Response Surface Methodology / S.K. Chin, C.L. Law. Intern. J. of Scientific and Research Publications. 2012. Vol. 2, N5. P. 1-11.

47. Drying Characteristics and Water-soluble Polysaccharides Evaluation of Kidney Shape Ganoderma lucidum Drying in Air Circulation System / D.J. Prasetyo, T.H. Jatmiko, C.D. Poeloengasih, M. Kismurtono. IOP Conference Series: Earth and Environmental Science. 2017. Vol. 101. Article 012012.

48. Effects of different drying methods on the physicochemical properties and antioxidant activities of isolated acorn polysaccharides / S. Ahmadi et al. LWT. 2019. Vol. 100. P. 1-9